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Transcurría el día 29 de marzo de 1959, fecha en que la delegación del Deportivo Saprissa a bordo de un avión DC-6 llamado “El Holandés Volador” de la línea aérea KLM en el vuelo 988, camisetas futbol inicia su gran hazaña de convertirse en el primer equipo de fútbol de Costa Rica en alcanzar un sueño dorado; la gira alrededor del mundo. El Saprissa es el único equipo de su país en ganar seis campeonatos de manera consecutiva entre los años 1972 y 1977. Fue el primer conjunto de Concacaf en alcanzar los 30 títulos nacionales; además de ser el primer equipo de Concacaf, el cuarto equipo del continente americano y el décimo del mundo con más conquistas locales de Primera División. Peñarol ganó el torneo con 36 unidades, dos más que Defensor Sporting y siete más que Nacional, cuarto en el torneo. En ella se enfrentaron un total de cincuenta y seis ocasiones, que se saldaron con treinta y dos victorias madridistas, catorce atléticas, y diez empates. El 18 de mayo de 1958, el Saprissa venció 7-0 al Club Sport La Libertad en ese partido Jorge ‘Cuty’ Monge hace seis tantos, convirtiéndose en el máximo realizador en un solo encuentro en la historia de la institución.

Sus méritos deportivos hicieron que el club fuera escogido como el Equipo del siglo XX de la Concacaf según la IFFHS. La labor del equipo en esta gira por el mundo fue que el Saprissa jugó un total de 22 partidos de los cuales ganó 14, empató 1 y perdió 7, para un total de 66 goles a favor y 46 en contra. Perú lograría clasificar a una Copa del mundo luego de 36 años. A finales de esa década, Saprissa se convirtió en el uno de los tantos equipos en América Latina en darle la vuelta al mundo. Al año siguiente el Saprissa obtuvo el campeonato infantil. Un año después en 1942 el infantil del Saprissa conquistó el campeonato nacional de la categoría. En los primeros años de esta década solo fue campeón nacional en 1982 y a nivel internacional se proclamó campeón de la Copa Camel en 1985. Saprissa vuelve a retomar el protagonismo a finales de los años ochenta obtuvo el bicampeonato en 1988 y 1989; y para la década de los noventa ganaron siete títulos (internacionales y nacionales): ganó la Copa de Campeones de Concacaf en dos ocasiones en 1993 y 1995, uno del torneo Grandes de Centroamérica en 1998 y cuatro campeonatos nacionales en las temporadas 1993-94, 1994-95, 1997-98 y 1998-99. En los dos últimos campeonatos de la década marcó más de 100 anotaciones (101 goles en la campaña 1997-98 y estableció el récord de más anotaciones en una sola temporada con 108 goles en el torneo 1998-99). Por los logros anteriores fue declarado el Equipo del Siglo XX en Costa Rica por la prensa nacional.

Costa Rica y Centroamérica con más títulos internacionales ganados con 9 copas internacionales en total: 3 en la Copa Fraternidad Centroamericana, 1 en el Torneo Grandes de Centroamérica, 1 en la Copa Interclubes de la Uncaf, 1 en la Liga Concacaf y 3 en la Liga de Campeones de la Concacaf). El Saprissa obtuvo su primer título de copa en 1950, al ganar el torneo denominado en ese momento Copa Gran Bretaña. En julio de 1941 el infantil del Saprissa se convirtió en el primer equipo de la categoría de Costa Rica que realiza una gira al extranjero. Además desde la temporada 2003-04 hasta la 2005-06 el Saprissa modificó su uniforme, haciendo que este dejase de utilizar publicidad. En una reunión para decidir el nombre del club surgió el de Ricardo Saprissa; Roberto Fernández sugirió llamarlo Deportivo Saprissa y el señor Leiva le hizo una carta que el mismo Fernández le entregó a don Ricardo quien prometió ayuda, en esta forma quedó oficialmente constituido el Saprissa F.C. El club ganó su primer campeonato nacional de liga en el año de 1952 de la mano de Otto Pedro Bumbel, cetro que se obtuvo de manera invicta.

Gracias a la dirección técnica de José Joaquín «Pachico» García, los «morados» como ya se les denominaba desde su época en ligas menores, ganaron de forma invicta el campeonato nacional de Tercera División de 1947 (jugó 22 partidos y los ganó todos, marcó 116 goles y recibió únicamente 13); dejando en el camino a equipos como: Colegio Los Ángeles, C.S. Cartaginés, San Bosco, C.S. Guadalupe, Gimnástica, Uruguay de Coronado, La Libertad, C.S. En ese año 1948, participaron en el campeonato nacional de Segunda División el cual ganaron de forma invicta y enfrentaron a los equipos: Club Deportivo López, C. S. Guadalupe, Atlántico, U. D. Moravia, C. S. Barcelona y Rohrmoser F. C. (triunfó en ocho partidos, marcó 41 goles y recibió 12). Al final ascendieron a Primera División en el año 1949 por invitación, debido a que la promoción por el ascenso contra el colero de la primera lo perdieron con la Sociedad Gimnástica Española (el primer partido el Saprissa lo ganó 3-0, el segundo lo perdió 2-6 y el tercer partido 1-2). Guillermo «Viriguas» León Quirós, fue uno de los artífices del ascenso meteórico del equipo, ya que en 1947 fue el goleador del equipo con 47 anotaciones en 22 partidos; en 1948 repitió con 33 anotaciones.