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El equipo de Mourinho quedó en segundo lugar, perdiendo puntos debido a múltiples lesiones que dejaron a jugadores como John Terry, Petr Čech y Joe Cole varios meses inactivos. En una producción cinematográfica Germana-Sudafricana denominada Themba, Lehmann interpreta el papel de un entrenador de fútbol, llamado Big John Jacobs, quien descubre a Themba, un joven y ambicioso futbolista que tiene que enfrentarse a la pobreza, el sida y la violencia, pero que finalmente logra ingresar a la selección de fútbol de Sudáfrica. El 23 de abril, gana al Valencia Club de Fútbol en partido de Liga, camiseta de arsenal consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 33 partidos en la Liga. Debido a los malos resultados, la insatisfacción reinaba en el club, tercera equipacion arsenal 24/25 que estaba casi fuera de la lucha por el título de liga y al borde de no clasificarse para ninguna competición europea. El 20 de abril, con los tres goles marcado ante el Betis en partido de Liga, el Madrid de Mourinho supera los 450 goles oficiales, siendo el equipo más goleador entre los que él ha entrenado. Walcott comenzó el partido de apertura del Arsenal contra el Liverpool, en el que perdió una penalti después de ser cometido por Alberto Moreno, sin embargo, se recuperó por su falta anterior al marcar el primer gol del partido del Arsenal, sin embargo Arsenal todavía perdió el juego 3-4. Walcott anotó su segundo gol de la temporada y su 100.º gol en la carrera después de unirse con Alex Iwobi para marcar la pelota sobre el portero del Hull City, Eldin Jakupović, para anotar el segundo gol del Arsenal en una victoria por 4-1. Luego anotó ambos goles en la victoria por 2-0 sobre Basilea el 30 de septiembre por la Liga de Campeones de la UEFA.
El club logró imponer la marca de 64 juegos consecutivos sin derrota, destronando el récord del Liverpool impuesto entre 1978 y 1981. Sin embargo, el inicio de temporada no fue tan fuerte como los dos años anteriores. Luego provocaría un penal, después que Phil Jagielka lo derribara en el área, sin embargo, el tiro del neerlandés Dirk Kuyt, encargado de ejecutar el penal, sería contenido por el guardameta estadounidense Tim Howard. La forma en que el técnico portugués salió del club provocó innumerables historias que intentaron explicar la situación. En la década de 2010, el club ha planeado la ampliación del estadio hasta las 44.825 localidades. El encuentro comenzó con muchos nervios, pero a medida que fue pasando el tiempo, los equipos se fueron asentando en el terreno de juego hasta ofrecer un espectáculo digno de una final. La serie más polémica fue en la edición 2004-05, donde Luis García anotó un gol controvertido en el partido de vuelta que le dio el pase a la final al Liverpool. Con su tanto en este partido, Suárez rompió un nuevo récord, pues, se convirtió en el jugador del continente americano que más goles anotó en una temporada de Premier League, superando a los jugadores argentinos Carlos Tévez y Sergio Agüero, quienes anotaron veintitrés goles en las temporadas 2009/10 y 2011/12, respectivamente.
Sus primeros goles los hace en Copa Libertadores 2015 todos ante el Atlético Nacional de Medellín. El 1 de diciembre de 2012, en el partido de liga contra el Atlético de Madrid, Mourinho se convierte en el primer técnico en toda la historia del derbi madrileño que consigue siete victorias consecutivas, superando a Bru que consiguió cinco triunfos consecutivos. El 21 de mayo, termina la temporada de liga 2010/11, siendo Mourinho el segundo entrenador con más puntos en sus primeros 38 partidos de Liga con el Madrid. El 26 de mayo, el presidente del Real Madrid Florentino Pérez, al tiempo que anunciaba la destitución de Manuel Pellegrini, confirmó que la intención del club era hacerse con los servicios de Mourinho. El 17 de mayo, pierde la final de Copa contra el Atlético de Madrid, jugada en el Santiago Bernabéu, por un resultado tras la prórroga de 1-2 (1-1 en tiempo reglamentario). Fue en la temporada 2005-06 cuando el conjunto azulgrana, que acabaría siendo campeón de Europa, ganó por 1-2 en los octavos de la Champions. El Oporto perdió la Copa de Portugal ante el Benfica en mayo de 2004, pero dos semanas después Mourinho ganó el trofeo más importante a nivel de clubes en Europa, la Liga de Campeones, con una victoria de 3-0 sobre el Mónaco en el Arena AufSchalke en Gelsenkirchen, Alemania.
Mourinho rápidamente obtuvo su primer trofeo al ganar la Copa de la Liga Inglesa, la Carling Cup, al batir al Liverpool por marcador de 3-2 en el estadio de Cardiff. Su tercera temporada en el club blanco arrancó ganando la Supercopa de España el 29 de agosto de 2012, al Barcelona con un resultado global de 4-4, ganando por la regla del gol de visitante (3-2 en la ida y 2-1 en la vuelta jugada en el Bernabéu). El 23 de agosto de 2011, se confirma el traspaso de Eto’o al FC Anzhi Majachkalá de la Liga Premier de Rusia, con 20 millones de euros anuales se convierte en el futbolista mejor pagado. En agosto de 2008 el Atlético de Madrid lo cedió al Benfica de Lisboa, con opción de compra. Una semana después, el Real Madrid gana al Atlético de Madrid en partido de liga, convirtiéndose Mourinho en el primer entrenador en la historia del Madrid que encadena cuatro victorias seguidas en el campo del Atleti. Los años 40 fueron de un dominio avasallador de los clubes de Lisboa, por lo que el club solo obtuvo dos títulos.